Maggie nació en 1977 y Jake en 1980. Son hijos del cineasta Stephen Gyllenhaal (El país del agua, Una mujer peligrosa) y de la productora y guionista Naomi Foner. Así que lo suyo era el cine desde muy pequeños (los padrinos de Jake son Paul Newman y Jamie Lee Curtis). De hecho ambos empezaron de niños en películas de su padre.
Maggie está casada con el actor Peter Sarsgaard desde 2009 y tiene dos hijos con él. Jake está soltero pero se le ha relacionado con medio Hollywood, desde Natalie Portman, Taylor Swift, Léa Seydoux, Minka Kelly y Rachel McAdams, hasta Reese Witherspoon y Kirsten Dunst.
En el segundo largometraje como directora de Maggie, ¡La novia!, que es una relectura del mito de la novia de Frankenstein, Jake tiene un papel especial. Ella, que siempre ha sido actriz (y muy respetada) saltó a la dirección con la estupenda La hija oscura (2021), que le valió una nominación al Oscar por el guion adaptado. Ahora ha querido contar con su hermano para esta segunda aventura, aunque la historia cae sobre los hombros de Jessie Buckley y Christian Bale.
Maggie ha declarado que fue un placer trabajar con su hermano. «Sinceramente, ojalá hubiera podido darle más presencia, pero ha sido un placer. Quiero decir, en la película lo que hace es más bien un cameo muy divertido, pero viéndole en pantalla, viéndole en los monitores, a veces me reía tanto que lloraba. Fue un placer trabajar con él.» Luego añadió: «nunca habíamos estado tan unidos como ahora».
