No fue Titanic (1997), fue antes, su cuarto largometraje, Vida de este chico (This Boy’s Life) (1993), donde coincidió por primera vez con Robert De Niro. “Aquella película significó un cambio profundo en mi carrera y mi vida”.
El actor apenas tenía 18 años, venía del mundo de la televisión y no tenía casi experiencia. Lo que más le llamó la atención al joven principiante fue “ver a ese hombre (De Niro) entrando en el set de rodaje y, siendo ya una leyenda del cine, demostrar un compromiso absoluto con su oficio y su arte”, como contó el actor a Fotogramas.
La historia acabó de la mejor manera posible porque De Niro, impresionado con ese chico, le habló a Martin Scorsese de la existencia de un joven actor con un talento descomunal. Ese mismo año 1993, Leo recibió su primera nominación al Oscar (como actor de reparto por ¿A quién ama Gilbert Grape?) y en 2002 Scorsese se acordó del joven recomendado, descolgó el teléfono y le ofreció Gangs of New York (2002), primera de las seis películas que han hecho juntos hasta la fecha.