El actor se pasa tras la cámara con Poolman, comedia negra en la que interpreta a un ansioso limpiador de piscinas que descubre una curiosa conspiración en la ciudad de Los Ángeles, con un reparto brillante que incluye a Annette Bening, Danny DeVito, Jennifer Jason Leigh y el propio Pine.
El personaje del actor se llama Darren Barrenman y es un desafortunado soñador y aspirante a filósofo que pasa sus días cuidando la piscina del bloque de apartamentos Tahitian Tiki en la soleada Los Angeles. Cuando descubre una intrigante información, Darren ve en ella la oportunidad de salvar la ciudad. Para llegar al fondo del caso, se rodea de sus peculiares amigos: su novia Susan (Leigh), instructora de pilates, su terapeuta Dianne (Bening) y su marido, Jack (DeVito), un director fracasado que está rodando un documental sobre lo que en realidad podría ser una peligrosa conspiración.
